Димитрий был вторым ребёнком в семье Спйроса Грамменоса и Марии Вёрги. Его бабушка по отцовской линии была внучкой священника — отца Николая Коскинаса. Её звали Лукия или на местный манер — Лучета.

Семья Грамменосов была одной из самых состоятельных на острове. У них были дома, поля, виноградники, участки, засаженные масличными деревьями, животные и маслобойни, вырабатывающие оливковое масло. Отец Димитрия был одним из самых уважаемых людей своего села, а дед — его многолетним старостой. В их хозяйстве трудилось множество односельчан.

На Димитрия, как на старшего сына в семье, легла ответственность по надзору над всем семейным имуществом и связанным с этим работами. Семья Грамменосов была очень патриархальной. Согласно обычаям дети должны были всю жизнь слепо подчиняться родительской воле. Особо строгим должно было быть послушание отцу, которого принято было называть «господин».

С самых юных лет у Димитрия были совсем другие интересы, чем у его сверстников. Он любил присесть у ног своей бабушки Лукии и слушать её смиренные и простые рассказы о Православной вере. Мальчик буквально впитывал каждое слово бабушки, которая, как внучка священника, не понаслышке знала то, о чём говорила. Радость приносили не только её слова и советы, но и само её поведение, исполненное безграничной любви к окружающим.

Иногда от старой Лукии исходило такое сильное благоухание, что не предполагавшие истинными причины этого явления соседки насмешливо говорили: «Опять Лучета вся намазалась маслом». Сама Лукия не понимала причины этого благоухания и считала, что оно связано с каким–то наследственным явлением.

Выучившись грамоте, Димитрий стал жадно читать духовную литературу. Ещё ему очень нравилось помогать священнику в алтаре. Мечтой мальчика было стать служителем Христовым, когда он подрастёт.

Он хотел стать монахом. Домашние, естественно, и слышать об этом не хотели. Они предполагали его женить и сделать управляющим своим огромным хозяйством. Они даже согласны были видеть его священником, лишь бы он оставался дома. Но как можно было удержать того, в чьём сердце зажёгся огонь Христовой любви ?

Куда ему было податься ? Денег, чтобы уехать с острова, у Димитрия не было, а родители его никогда бы на это не благословили. Если же он отправился бы в какой–нибудь монастырь на Керкире, отец, несомненно, нашёл бы способ вернуть его домой. Оставалось терпеть и оказывать родителям послушание. Он дождётся совершеннолетия, отслужит в армии, а дальше Господь просветит его, как нужно поступить. Поддержкой и путеводителями Димитрия были его благочестивая бабушка и благодатный духовник, старец Константин. Надеждой и убежищем — молитва и церковные службы.

В возрасте двадцати двух лет Димитрия призвали на военную службу. Так он впервые уехал из родительского дома и получил от отца деньги. Он попрощался с домашними и получил благословение бабушки.

Начальную военную подготовку он вместе с четырьмя сверстниками–односельчанами прошёл в воинской части неподалёку от города Превеза. По её окончании на корабле он отправился к основному месту прохождения службы в город Салоники. Это было непростое путешествие. Была зима, да и корабли в те времена не отличались особой надёжностью. Из Пирея в Салоники они плыли целую неделю. Всё время штормило.

Перегруженное солдатами и боеприпасами судно качали высокие бурлящие волны. Димитрий оставался спокойным, тогда как среди его сослуживцев началась настоящая паника.

Односельчане, глядя на безмятежное лицо Димитрия, стали призывать его на помощь: «Сделай что–нибудь! Погибаем!» Они чувствовали, что Димитрий может обратиться ко Господу со своей чистой молитвой и избавить их от этого ужаса. Те юноши, которые в деревне издевались и насмехались над ним за его желание стать монахом, теперь искали от него помощи и спасения.

Димитрий не помнил причинённых ему обид. Видя страх и отчаяние окружающих людей, он со слезами на глазах начал свою пламенную молитву: «Не о себе прошу, Господи. Видишь, как испугались мои братья ? У многих из них есть семьи. Ты Всемогущ! Помоги нам! Пресвятая Владычице, Богородица, умилостивись о нас. Святой Димитрий, удостой нас целыми и невредимыми доплыть до твоего города[57] и поклониться тебе».

Окончив молитву, Димитрий сказал: «Не волнуйтесь, мы доплывём. Ничего с нами не случится». Эти слова успокоили его односельчан, но других сослуживцев не убедили: «Что он там такое говорит ? Разве он не видит, что происходит? Мы вот–вот потонем. Даже сами моряки отчаялись». — «Димитрий знает, что говорит. Он человек Божий. Верьте ему», — поддерживали всех односельчане юноши. Атмосфера на корабле сразу изменилась: моряки во главе с капитаном воспряли духом и все стали совершать крестное знамение. На рассвете шестого дня погода поменялась, волнение на море утихло.