Дисциплина в монастыре была суровая. Были в ней среди братии выдающиеся подвижники, как, например, инок Нил из рода князей смоленских и инок Дионисий из рода князей звенигородских. Последний работал в хлебной за двоих и полагал в день до 300 поклонов. Все без исключения носили под одеждой власяницу и в церкви в самую суровую стужу стояли без теплого платья.

Из позднейших постриженников обители – после кончины прп. Иосифа – известны святители Гурий (память его 4 окт.) и Герман (память его 6 нояб.), просветители Казани.

Был такой случай: юный князь Иоанн волоколамский, сын Бориса Васильевича, умер без покаяния. Прп. Иосиф своей молитвой оживил его, исповедал, причастил Святых Тайн, и Иоанн тихо скончался. Прп. Иосиф принимал участие в Соборах 1490 и 1503–1504 гг. Тогда обсуждалась ересь жидовствующих, занесенная с Запада евреем Схарием. Она имела сильных покровителей. Но прп. Иосиф – вместе с архиепископом Новгородским Геннадием (память его 4 дек.), к епархии которого принадлежал его монастырь,– своей энергией и ревностью добился того, что ересь эта была осуждена, а потом и совсем исчезла. Кроме того, на Соборах 1503 и 1504 гг. был поднят вопрос о праве монастырей владеть имуществом и землями. Против этого права выступил прп. Нил Сорский (память его 7 мая), во имя соблюдения монашеского обета бедности. Прп. Иосиф был сторонником противоположного мнения: он доказывал, что имущество монастырям необходимо для служения бедным. Его точка зрения победила.

В последние дни своей жизни прп. Иосиф так ослабел и одряхлел, что его носили на руках в церковь. Скончался он 9 сентября 1515 г., когда кончалась утреня. Погребли его в монастырской церкви, а 1 июня 1591 г. он был причислен к лику святых.

• Монастырь был основан преподобным недалеко от своего родового имения, в Волоколамском княжестве, при князе Борисе Васильевиче – родном брате Иоанна III. При жизни святого обитель входила в Новгородскую епархию, ныне управляется викарным архиереем Московской епархии.

Святитель Серапион. архиепископ Новгородский (+ 1516)

Память его празднуется 16 марта в день преставления, в 3ю Неделю по Пятидесятнице вместе с Собором Новгородских святых и 6 июля вместе с Собором Радонежских святых

Святитель Серапион родился в богатой крестьянской семье  и получил образование, общее всем детям того времени. Он стал священником своего села и, овдовев, постригся, но прихода своего не оставил и только по кончине своих родителей ушел в Дубенский Успенский монастырь,  был там настоятелем, а впоследствии стал настоятелем ТроицеСергиевой лавры. В это время он добился помилования 3 невинных женщин, осужденных на сожжение. Во время собора 1504 г. он отстаивал право монастырей владеть землями ради дел милосердия, а в 1506 г. был назначен архиепископом Новгородским. Это были тяжкие времена. В Новгороде в одну осень умерло от страшного мора более 15 тысяч человек; потом во время бури разразился страшный пожар и сгорело более 3 тысяч человек, и многие, бросаясь в воду, потонули. Тогда святитель Серапион приказал воздвигнуть однодневную церковь; он устраивал крестные ходы и, молясь, плакал так, что не мог произнести ни одного слова; он сам отпевал мертвых. Во время одного из этих крестных ходов ои совершил три исцеления. В праздник Успения Божией Матери он исцелил на глазах множества людей расслабленного, ползавшего на руках и коленях, сказав ему: «Во имя Господа нашего Иисуса

Христа встань на ноги!» Убогий тотчас же встал и подошел к нему под благословение. Ученику своему, Иакову, святитель предсказал настоятельство в ТроицеСергиевой лавре (15151520).

Последние годы жизни святителя Серапиона были омрачены тяжелым испытанием: волоколамский князь Борис притеснял монастырь прп. Иосифа (память его 9 сент). Монастырь этот принадлежал к Новгородской епархии, но в Новгороде был мор, и посланец прп. Иосифа не был пропущен в город к архиепископу. Тогда прп. Иосиф обратился за помощью к вел. князю московскому. Вел. князь взял прп. Иосифа под свое покровительство, успокоив тем, что в отношении его к архиепископу ничто не изменилось, и обещал ему быть посредником между ним и владыкой, как только сношение с Новгородом сделается возможным. Однако же, узнав о происшедшем, святитель Серапион так огорчился, что отказался принять старца, отказался выслушать его объяснения и наложил на него запрещения. Тогда прп. Иосиф обратился к Собору, и дело кончилось тем, что архиепископ был низложен, запрещен и заточен в СпасоАндроников монастырь.  Новгородцы были неутешны. Но в 1511 г. он примирился с митрополитом Московским и с прп. Иосифом и провел последние годы своей жизни в молитвенных подвигах в ТроицеСергиевой лавре, окруженный всеобщим почитанием.

В 1515 г., провидя духом кончину прп. Иосифа, прозорливый святитель сказал: «Брат наш Иосиф преставился, да простит ему Господь Бог!» Сам он скончался 16 марта 1516 г., со словами: «В руце Твои, Господи, предаю дух мой!» При этом лицо его просияло необыкновенной радостью. К лику святых святитель Серапион был причислен в 1559 г., когда святые мощи его были обретены нетленными; при этом произошли два исцеления. В 1608 г. во время осады ТроицеСергиевой лавры видели святителя Серапиона молящимся с воздетыми руками пред иконой Пресвятой Богородицы со словами: «О всепетая Мати, от всякия скорби избави нас!»

• Святитель родился в с. Пехорка недалеко от Москвы. Постриг принял в Дубенском Успенском монастыре, основанном св. Димитрием Донским (память его 19 мая) на месте, указанном ему прп. Сергием Радонежским (память его 25 сент), в 40 верстах от ТроицеСергиевой лавры, а 15 янв. 1506 г. хиротонисан в архиепископа Новгородского.